O pianista de jazz Billy Tipton foi biologicamente uma mulher. Ela viveu como um homem dos 19 anos até a sua morte aos 74 anos, quando a verdade foi descoberta.Nascida em 1914, Dorothy Tipton desenvolveu um antigo amor ao jazz, mas o sexismo na indústria da música tornou impossível encontrar trabalho. Em 1933, ela vestiu uma calça, usou o apelido de seu pai e começou a tocar em bares, em Oklahoma (EUA).
Por volta de 1940 ela já fazia turnês pelo país, e em 1950, o Trio Billy Tipton lançou dois álbuns e tocou com Duke Ellington, Patti Page e Rosemary Clooney. Uma artrite finalmente forçou a aposentadoria de Billy na década de 1970.
Ao longo de todos estes anos, Billy Tipton teve relações com pelo menos cinco mulheres, incluindo a dançarina de boate Kitty Kelly, com quem ela criou três filhos adotivos. Ela prendia os seios, supostamente para proteger as costelas fraturadas em um acidente de carro, e ela sempre trancava a porta ao usar o banheiro. William, um dos filhos de Billy descobriu o sexo de seu "pai" apenas quando ele estava morrendo e um paramédico perguntou: "Filho, o seu pai fez uma mudança de sexo?"
Como ela conseguiu manter sua sexualidade em segredo por 55 anos? Betty Cox, uma ex-amante disse que nunca suspeitou de Billy mesmo durante a intimidade. "Agora, 40 ou 50 anos depois, você vê esses cross-dressers o tempo todo na TV. Eu posso olhar para uma pessoa e dizer: Puxa, isso é obviamente uma mulher". [Futility Closet]
